本名、種田正一。山口県の大地主の家に生まれ、父は村の助役を務めるも妾を囲い芸者遊びに夢中になり、母はそれを苦に自宅の井戸へ身を投げ亡くなった。正一は10歳、引き上げられたその遺体を見た瞬間に受けた心の傷によって、彼の漂泊の人生が宿命づけられたと言われている。
名門高校を主席で卒業し早稲田大学へ進むも22歳で神経症のため中退し帰郷。生家は相場取引で失敗をし没落しており、24歳、家屋敷を売り父と酒造業を始める。27歳で結婚をし子供をもうける。
家業の傍ら28歳から山頭火を名乗って翻訳、評論などの文芸活動を始める。